L’initiative de créer Prison Insider est celle de Bernard Bolze, fondateur en 1990 de l’Observatoire international des prisons (OIP).
L’OIP a publié, de 1993 à 1998, six rapports annuels faisant état des conditions de détention des personnes incarcérées dans un grand nombre de pays dans le monde. Prison Insider naît du constat que plus de quinze ans après la disparition de la dimension internationale de l’OIP, ce travail reste nécessaire.

Prison Insider se développe dans la rencontre d’acteurs économiques, culturels, associatifs, institutionnels, universitaires. Ils valident le processus, saluent son attractivité et se disent prêts à s’y investir. Prison Insider existe enfin parce qu’un nombre important de personnes lui consacrent bénévolement leurs convictions et leurs compétences. Les premiers travaux concourant à la création de Prison Insider débutent à l’été 2014. Ils réunissent initialement militants associatifs et spécialistes du web.

Prison Insider est une association de droit français. Elle est fondée par une vingtaine de personnes aux compétences multiples : juridiques, sociologiques, linguistiques, informatiques, graphiques, administratives et financières, rédactionnelles, iconographiques. D’anciens prisonniers apportent leur concours. Ses statuts sont déposés le 31 août 2015 en préfecture du Rhône (Lyon, France).